کاظم چلیپا از هنرمندان موسوم به «نقاشان انقلاب» است. او در شهر تهران متولد شد. پدر او، حسن اسماعیل‌زاده از نقاشان قهوه‌خانه‌ای مشهور بود. علاقمندی کاظم چلیپا به نقاشی از حرفه‌ی پدر نشئت گرفت و الفبای نقاشی را نیز نزد پدر آموخت. بعدها به هنرستان هنرهای زیبا رفت و آموختن نقاشی را تا سال 1355 در آن‌جا پی گرفت. پس از آن وارد دانشکده‌ی هنرهای زیبا شد و تحصیل نقاشی را به‌صورت آکادمیک ادامه داد. پس از فارغ‌التحصیلی در سال 1368 به دانشکده‌ی تربیت مدرس رفت و درجه‌ی کارشناسی ارشد رشته‌اش را در آن‌جا سپری کرد.
گرایشات مذهبی و اجتماعی، چلیپا را به سوی جریان‌های انقلابی و سیاسی سوق داد. او جزو کسانی بود که پس از انقلاب حوزه‌ی هنری را بنیان نهادند. این نهاد که بعدها به سازمان تبلیغات اسلامی تغییر نام داد، مأمنی برای گردهم‌آیی و فعالیت هنرمندان متعهد و و هم‌سو با جریانات انقلابی بود. او به موازات نقاشی در دانشگاه‌ها به عنوان مدرس فعالیت داشت. بعدها به عضویت هیئت علمی دانشگاه شاهد درآمد. سال 1382 کاظم چلیپا در دومین دوره‌ی دوسالانه‌ی نقاشی جهان اسلام  برگزیده شد. همچنین سال 1392 مجموعه‌ای از دوره‌های مختلف هنری او گردآوری و در موزه‌ی هنرهای معاصر تهران به نمایش درآمد. 
چلیپا در بیان مضامین مذهبی، اجتماعی، حماسی و تغزلی‌اش شیوه‌های مختلفی را از بازنمایی طبیعت‌گرایانه تا ترکیب‌بندی‌های نیمه‌انتزاعی آزموده است. می‌توان گفت پراحساس‌ترین آثارش را در دوران هشت‌ساله‌ی جنگ ایران و عراق خلق کرد. آثاری که با لحنی حماسی و احساساتی‌ در همراهی و همدلی با دستگاه‌های تبلیغاتی نقاشی شدند؛ آثاری در ستایش مفاهیمی چون «شهادت»، «ایثار» و جنگ. او در این نقاشی‌ها از ارجاعات مذهبی به نمادها و روایت‌های شیعی بهره می‌گرفت تا رنگ‌و‌بویی مذهبی به رخدادهای جنگ بدهد. نقاشی‌های او در دوره‌ی انقلاب بیشتر به سمت واقع‌گرایی اجتماعی (که از هنر شوروی نشئت می‌گرفت) متمایل بود، اما رفته رفته به نوعی بیان تخیلی و شاعرانه گروید و بیان احساسات را بر منطق واقع‌نمایی اولویت داد. همچنان که تعدادی از تابلوهای دوره‌ی اول او مبارزان انقلابی را در موقعیت‌های عینی همچون خیابان، روی آسفالت و کنار کرکره‌های دکان‌ها به تصویر می‌کشد، اما تابلوهای دوره‌ی جنگ او در فضایی خیالین و ناسوتی، در میان جمع فرشتگان یا شخصیت‌های مقدس مذهبی جریان دارند. خود چلیپا در توصیف این دوره‌ی کاری‌اش می‌گوید: « نوعی انرژی، حضور و دردمندی در آن‌ها موج می‌زند. این همان اتمسفری بود که در آن زمان ایجاد شد و خیلی‌ها را با خودش همراه کرد.» او نیز، همچون دیگر نقاشان هم‌فکر و هم‌روزگارش، پس از دهه‌ی هفتاد به مضامین غیرسیاسی و  طبیعت‌نگاری‌های شاعرانه روی آورد. اگرچه در برخی از آن‌ها نیز رد تلویحی و استعاری از دوره‌ی جنگ را می‌توان دریافت. مجموعه نقاشی‌های باغ‌های سوخته‌ی نمونه‌ی خوبی برای درک ویژگی‌های این سنخ از کارهای اوست.
اولین حضور آثار چلیپا در حراج‌ها به خرداد 1392 (می 2013) به حراج تهران بازمی‌گردد. آثار او تا سال 2021، 5 مرتبه در حراج‌های داخلی حضور یافته  و  100 درصد آثارش به فروش رسیده است. گرانترین اثر او تا سال 2021 تابلویی تحت عنوان «مرثیه‌ای برای صورتی» است که در چهارمین دوره‌ی حراج تهران در 3 دی 1395 به مبلغ 4988 دلار چکش خورده است.