سیاوش کسرائی به سال 1318 در تهران متولد ‌شد. دوران کودکی‌اش بیش‌تر در خراسان می‌گذرد. 18 ساله بود که راهی کرمانشاه شد. در همین شهر زیر نظر یک مدرس غیرایرانی (احتمالاً امریکایی) با نام خانم ترنر، آموزش نقاشی را شروع کرد. بیست ساله بود که راهی اتریش شد تا در آکادمی هنر وین هنر بخواند. او تحت تاثیر مکتب وین شیوۀ نقاشی‌اش را برگزید. 

در ابتدا بیش‌تر با تکنیک رنگ روغن کار می‌کرد اما تکنیک مورد علاقه‌اش آبرنگ بود و با همین تکنیک تعداد زیادی اثر هنری خلق کرد و به واسطه‌ی همین دوره از آثارش هم شهرت دارد. این آثار بیش‌تر دورنماهایی را تصویر می‌کنند که ملهم از مناظر سورئالیستی خلق شده‌اند و گاه «چشم‌اندازهای سیاوش‌آباد» نامیده می‌شوند. همین عنوان، نام فیلمی که شد کیوان علی‌محمدی و امید بنکدار در سال 1381 درباره‌ی این نقاش ساختند. 

 چشم‌اندازهای کسرائی گاه واجد نشانه‌هایی از طبیعت خراسان هستند، اما این آثار واجد مضامین گوناگون هستند؛ از مضامین اجتماعی گرفته تا تصویری از دنیای ذهنی هنرمند. همین سبک شخصی به همراه دل‌بستگی‌اش به آب‌رنگ باعث شهرت و مقبولیت‌اش در هنر ایران شد. دو اثر کسرائی در حراج تهران عرضه شده و به فروش رسیده است. 

کسرایی نقاشی توانمند است که در نقاشی‌های شاعرانه‌اش، نشانه‌های فرهنگ اصیل ایرانی را به‌روشنی می‌توان دید. او حکمت نهفته در آبرنگ‌هایش را با جدیدترین تکنیک‌هایی که در وین آموخته با نشانه‌هایی از فرهنگ ایرانی، عرفان و معرفت ذاتی و باطنی‌اش به نمایش می‌گذارد. این حکمت نهفته در آثارش از اشتیاق او به خلوت عامدانه‌اش نشات گرفته که همۀ این‌ها از شخصیت و ذهنیت شاعرانه و کمال‌یافتۀ او می‌آید. او خلوتی بزرگ برای خودش مهیا کرده بود و هیچ محفل روشنفکرانه‌ای را بر خلوتش ارجح نمی‌دید و همانطور که از استادش علی اکبر صنعتی فرا گرفت، هرگز به اطاعت از افکار و ایدئولوژی‌های بازار هنر تن نداد و همواره بر مسیر خود مقید بود؛ از همین رو آثار خیال‌انگیزش را با اشراف کامل به فرهنگ و هنر بومی ایران و با شاعرانگی مختص خود ترسیم کرد و درنهایت توانست نقاشی‌هایی شرقی، خاص سبک و استنباط‌های شخصی خویش خلق کند.

سیاوش کسرائی در هشتم تیر ماه سال 1382 بر اثر برونشیت حاد در تهران درگذشت. در هنگام مرگ 64 سال داشت.