کاظم چلیپا در سال 1336 در شهر تهران متولد شد. پدر او، حسن اسماعیل‌زاده از نقاشان قهوه‌خانه‌ای مشهور بود. علاقمندی کاظم چلیپا به نقاشی ریشه در حرفه‌ی پدر داشت و الفبای نقاشی را نیز نزد پدر آموخت. بعدها به هنرستان هنرهای زیبا رفت و آموختن نقاشی را تا سال 1355 در آن‌جا پی گرفت. پس از آن وارد دانشکده‌ی هنرهای زیبا شد و تحصیل نقاشی را به‌صورت آکادمیک ادامه داد. پس از فارغ‌التحصیلی در سال 1368 به دانشکده‌ی تربیت مدرس رفت و درجه‌ی کارشناسی ارشد رشته‌اش را از این دانشگاه گرفت. او همچنین دارای مدرک دکترای پژوهش هنر است.  

چلیپا به مدت سه سال تدریس‌یار دکتر جواد حمیدی در دانشگاه تهران و همچنین یک سال تدریس‌یار جلیل ضیاپور در دانشگاه هنر بوده است. او به موازات نقاشی در دانشگاه‌ها به عنوان مدرس فعالیت داشت. بعدها به عضویت هیئت علمی دانشگاه شاهد درآمد. سال 1382 کاظم چلیپا در دومین دوره‌ی دوسالانه‌ی نقاشی جهان اسلام  برگزیده شد. همچنین سال 1392 مجموعه‌ای از دوره‌های مختلف هنری او گردآوری و در موزه‌ی هنرهای معاصر تهران به نمایش درآمد. 

چلیپا در بیان مضامین مذهبی، اجتماعی، حماسی و تغزلی‌اش شیوه‌های مختلفی را از بازنمایی طبیعت‌گرایانه تا ترکیب‌بندی‌های نیمه‌انتزاعی آزموده است. می‌توان گفت پراحساس‌ترین آثارش را در دوران هشت‌ساله‌ی جنگ ایران و عراق خلق کرد. آثاری که با لحنی حماسی و احساساتی‌ در همراهی و همدلی با دستگاه‌های تبلیغاتی نقاشی شدند؛ آثاری در ستایش مفاهیمی چون «شهادت»، «ایثار» و جنگ. او در این نقاشی‌ها از ارجاعات مذهبی به نمادها و روایت‌های شیعی بهره می‌گرفت تا رنگ‌و‌بویی مذهبی به رخدادهای جنگ بدهد. نقاشی‌های او در دوره‌ی انقلاب بیشتر به سمت واقع‌گرایی اجتماعی (که از هنر شوروی نشأت می‌گرفت) متمایل بود، اما رفته رفته به نوعی بیان تخیلی و شاعرانه گروید و بیان احساسات را بر منطق واقع‌نمایی اولویت داد. همچنان که تعدادی از تابلوهای دوره‌ی اول او مبارزان انقلابی را در موقعیت‌های عینی همچون خیابان، روی آسفالت و کنار کرکره‌های دکان‌ها به تصویر می‌کشد، اما تابلوهای دوره‌ی جنگ او در فضایی خیالین و ناسوتی، در میان جمع فرشتگان یا شخصیت‌های مقدس مذهبی جریان دارند. خود چلیپا در توصیف این دوره‌ی کاری‌اش می‌گوید: « نوعی انرژی، حضور و دردمندی در آن‌ها موج می‌زند. این همان اتمسفری بود که در آن زمان ایجاد شد و خیلی‌ها را با خودش همراه کرد.» او نیز، همچون دیگر نقاشان هم‌فکر و هم‌روزگارش، پس از دهه‌ی هفتاد به مضامین غیرسیاسی و  طبیعت‌نگاری‌های شاعرانه روی آورد. اگرچه در برخی از آن‌ها نیز رد تلویحی و استعاری از دوره‌ی جنگ را می‌توان دریافت. مجموعه نقاشی‌های باغ‌های سوخته‌ی نمونه‌ی خوبی برای درک ویژگی‌های این سنخ از کارهای اوست.